民國初年，上海(hǎi )號稱「東方冒險家樂園」，各路英(yīng )雄豪傑雲集。當時上(shàng )海三大亨合力建造叱吒風雲的流氓集團，素有「翟金棠(🚤)(湯鎮業飾)貪財，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾(🎫))會做人」的說法，要成就大業，往往要(yào )不擇手段。而傲天、嘯山、金棠亦歷盡大時代的波瀾起跌、敵友之間(📙)的爾虞我詐。在這時局紛擾的年代，又有誰能彰(zhāng )顯出人性的光輝？
　　喬傲天‧擅於計謀　冒起上海新勢力
　(👊)　年輕的(🐾)喬傲天(馬國明飾)出身(shēn )寒微，父母早逝，隻身於(yú )上海十六舖當水果店學徒，但惡勢力(lì )(👌)當道，傲天為掙扎求存，決以拳頭打出一片天，並與嘯山(💣)不打(dǎ )不相識，二人旋即稱兄道弟(👗)，以一人獻謀、一人動武之(💅)策，合力於(🕺)上海灘頭打(🚩)出個小名堂。
　　及後，傲天於賭場打工，憑小聰明為老闆娘姚桂生(陳煒飾)化解危機，桂生將他引薦給丈夫金棠，傲天再(zài )助金棠策劃豪奪(🍏)沈鎮(zhèn )岳(黃柏文飾(shì ))的鴉片生意。事成後(hòu )，傲天乘勝追擊，拉攏金棠與嘯山結盟，成立「三鏗公司」，正式營運鴉片運(yùn )輸保險的工作，生意愈做愈(🍆)大。傲天由寂寂無聞的(de )水果小工(💦)，一躍成雄霸上海的大亨！
　　傲天能夠雄霸一方，全賴桂(guì )生(📻)的知遇之恩，二(èr )人合作無間，相知相交，二人產生微妙情(qíng )愫，卻不敢越雷池半步，並接受桂生安排，娶其近身侍女何淑英(尹詩沛飾)為妻。傲天曾(🏌)在八方會館邂逅京劇(jù )學徒顧小樓(胡杏兒飾)，對其一見傾(qīng )心，但小樓卻因其黑幫身份而敬而遠之。及後，傲(ào )天把對小樓的感情投射到她的同行師(shī )姐曹月蘭(蘇玉華飾)身上，並娶其為(wéi )二太太。
　　龔嘯山(📏)‧好勇鬥狠　只有拳頭才是真理
　　(🐮)龔嘯山人稱(🥗)「癲狗」，為人火爆狂妄，一生人中只(zhī )顧及妻子劉美琴(梁琤飾)、兒子龔學堯(楊明飾)和喬傲天三人。嘯山自幼(yòu )家貧，一心參軍從(cóng )政，但其性格好(hǎo )勇鬥狠，難以控(🥐)制(🏉)，訓練中途已被開除。輾轉間，嘯山遇上美琴，二人不顧美琴(🚃)父母(🕤)反對(⏮)，珠胎(📿)暗結，私奔(🈶)至(zhì )上海灘頭，嘯山(🤷)決定在此大(🐞)展拳腳，打出名堂，並與傲天稱兄道弟。
　　傲天不慎得罪當(dāng )地惡勢(shì )力，招來殺身之(zhī )禍，幸(🤛)得嘯山捨命相救，二人兄弟情義更深。當嘯山(🌭)混得有聲有色時，他越來越放肆的手(shǒu )(👲)段不(bú )慎得罪軍(jun1 )閥，被對方追殺，嘯山只得(🆔)逃離(lí )上海。但嘯山的(🕊)野心(xīn )未有因此而熄滅，並藉着在(zài )武備學堂結識的(de )人脈，靠攏軍閥(fá )，逐漸建立起自己的武裝力量。
　　其後，嘯山風聞(📛)傲天成為金(jīn )棠和桂(😧)生(shēng )的手下，並經營起運送煙土生意。嘯山發現(xiàn )(🌫)這是回歸上海的好時機，便趁傲天運送鴉片(piàn )時，攔途(🍏)截劫，終如願與傲天、金棠共同成(chéng )立三鏗公司。幾年間，「三鏗(kēng )」飛黃騰達，雄霸鴉片市場，橫行法租界，三人更兄弟相稱，合稱上海(😫)三大亨！
　　翟金棠‧氣勢如虹(🎳)　問鼎(dǐng )上海黑白(🍿)兩道
　　翟金棠本於巡捕房任職(🌪)「包打聽(🥇)」，慣用黑吃黑手段，屢破奇案，深得法國殖民政府的信任，扶搖直上成督察長。金棠亦得賢妻桂生相助，為其建立的黑(🍓)道勢力，聲勢愈見(jiàn )浩大(🙆)，旗下賭場、妓院等生意均(🌆)蒸蒸日上，令金棠問鼎上海(🏄)灘黑白兩道！
　　金棠雖(🈳)已雄霸一(yī )方，但仍覬覦上海的鴉片生(🐍)意，可惜以鎮岳為(😍)首(♊)的八股黨壟斷鴉片販賣，令他未能分一杯羮，苦無(🔘)計策。此時，由桂生引薦的傲天膽識過人，金棠對他委以重(chóng )任，終(🤯)把(bǎ )八股黨的鴉(yā )片(piàn )業務擊潰！
　　得桂生及傲天扶助，金棠氣勢如虹，隻手遮着(zhe )上海半邊天。及後與嘯山與傲(🔭)天合作成立三鏗(kēng )公司，令(lìng )他於上(shàng )海的身份地位更見顯赫！金(🌁)棠搭上著名歌(gē )女祝綺虹(沈卓盈飾)，左右逢源，盡享金銀錢財(cái )、齊人之(zhī )(🏊)福(fú )，徒添幾分霸氣。
　　動盪亂世 敵我難(🎧)分
　　傲天、嘯山(🥟)、金棠逐步成為上海首屈一指的大亨，三分(✋)天下(☝)，各據一(🍕)方，但三鏗公司卻充滿外憂內患……隨《國際鴉片(piàn )公約》成立，市民對(duì )鴉片的遺禍怨聲載道。身為總參謀副(fù )官的韓立(lì )(關禮傑飾)，被委派調(🥙)查三大亨，他卻在傲(⬛)天的幫助下，立下大功，得委員(yuán )長(zhǎng )賞識。二人(rén )自此唇齒相依，建立互相利用的關係。
　　而令(lìng )(💯)人聞風喪膽的斧頭幫幫(🏓)主毛冠(guàn )潮(敖(🏯)嘉年飾)，與(🐸)傲天命定(dìng )為敵，但(dàn )冠潮對傲(ào )天的海派(😙)作風心(🈲)生敬(👣)佩，礙(📏)於(🍞)身份，二人終歸未能成為真正的戰友……相反(🎽)，黎兆匡(吳卓羲(xī )(⛴)飾)作為傲天的(de )得意門生，雖適時為其出謀獻策(⛪)，一解煩愁，但(dàn )現實的桎梏卻令他看清社會(huì )真面目，變成被利益沖昏頭腦的青年，一度想要把傲天推(🍩)向絕地！
　　上海灘刀光劍影，人人為追求自身(shēn )利益不擇(🏫)手段，三分天下的局面亦逐步分裂。隨後日軍大舉侵(🏋)華，上海淪陷，喬(🚟)傲天、龔嘯山、翟金棠三兄弟終歸各走各路。走在(zài )亂世之中，誰又能成為上海灘(tān )最後的贏家？